Mega думаю, что вам стоит взять либо битумную либо каучуковую мастику, и её хорошенько пройтись примыкания возле вентиляции.
А сверху еще дополнительно наложить полоску или кусочек гидроизола, так сказать для уверенности, чтобы 100% не текло уже.
А лучше нанять мастера кровельных дел, и он все сделает на высшем уровне.
А рубероид вам не поможет, это точно.