Единственным способом, который позволит вытянуть старый дюбель, не повреждая стену, будет применение самореза. Вкручивайте саморез в дюбель после чего его можно будет вытянуть, например, плоскогубцами. Ещё одним способом есть высверливание дюбеля при помощи электродрели, но в этом случае нужно действовать аккуратно, чтобы не повредить штукатурку. Ответом на второй вопрос будет "нужно". В любом случае отверстие нужно заделать ( например, гипсом), так как при скоплении воздуха под обоями они начнут " надуваться " и отклеиваться, к тому же там может собираться влага, что ещё ускорит процесс отклеивания.